Dark Sails se déroule environ deux décennies avant les occasions du roman Treasure Island et pendant l'âge d'or de la piraterie. Le capitaine redouté Flint accélère une partie de groupe plus jeune alors qu'ils se battent pour l'endurance de l'île de New Providence. En 1715, les Antilles, les corsaires de l'île de New Providence compromettent la mer pour échanger le quartier. Les lois de chaque pays socialisé les déclarent hostis humani generis, adversaires de toute l'humanité. En conséquence, les corsaires tiennent fermement à l'enseignement de leur propre guerre contre le monde. De véritables corsaires romancés dans le spectacle incluent Anne Bonny, Benjamin Hornigold, Jack Rackham, Charles Vane, Ned Low, Israel Hands et Blackbeard.