Sail Sails disusun sekitar dua dekad sebelum peristiwa Treasure Island novel dan semasa Zaman Pembajakan Emas. Kapten Flint yang ditakuti mempercepatkan sebahagian kumpulan yang lebih muda ketika mereka bertempur untuk ketahanan pulau New Providence. Pada tahun 1715 Hindia Barat, orang perseorangan New Providence Island berkompromi dengan pertukaran laut di daerah itu. Undang-undang setiap negara bersosial mengucapkan mereka asrama humani generis, musuh semua manusia. Oleh itu, orang perseorangan berpegang teguh kepada pengajaran perang mereka sendiri terhadap dunia. Perseorangan asli yang fiksyen dalam pertunjukan menggabungkan Anne Bonny, Benjamin Hornigold, Jack Rackham, Charles Vane, Ned Low, Israel Hands dan Blackbeard.